La obra de Henry Taylor retrata la imagen de un hombre de origen afrodescendiente sentado sobre un sillón. Sus enigmáticas obras incluyen retratos de pacientes psiquiátricos, figuras históricas, amigos y referencias a la cultura pop. El mismo artista afirma que pinta a todo el mundo, o al menos lo intenta. Sus pinturas coloridas y expresivas se caracterizan por su intimidad emocional y su soltura gestual, siguiendo la tradición de artistas estadounidenses como Alice Neel y Jacob Lawrence.